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對頭孢克肟中間體2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[[(Z)-(叔丁氧羰基)甲氧]亞胺基]乙酸-2-苯并噻唑硫酯(1)的合成工藝進行了改進研究,即以廉價的乙酰乙酸甲酯為原料,經(jīng)溴化、亞硝化、環(huán)合、醚化、水解、硫酯化6步反應制備1,總收率17.9%。其中2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(Z)-羥亞胺基乙酸甲酯采用了一鍋合成法,簡化了操作。
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以7-ACA為原料,濃硫酸作催化劑,乙腈為溶劑,與1-甲基-5-巰基-1,2,3,4-四氮唑反應得到中間體7-TMCA,產(chǎn)率為90%;再以二甲基亞砜為溶劑,將新制的二苯基重氮甲烷與7-TMCA在45℃反應5 h,得中間體7-ATCA,產(chǎn)率為92%;7-ATCA與3,5-二叔丁基-4-羥基苯甲醛加熱回流得中間體Schiff Base A,產(chǎn)率為95%;Schiff Base A與復合氧化劑B、甲醇反應得Schiff Base B,產(chǎn)率為93%.最后以甲醇-THF-H2O為溶劑,將Schiff Base B與Girard T試劑反應得7-MAC,產(chǎn)率為92%.7-MAC的總收率達到62%,其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁氫譜及質(zhì)譜確證.
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